Az akciófilmek kulisszatitkai között gyakran látni-olvasni, hogy mennyi időt fordítottak a különféle edzésekre, harcművészetek elsajátítására a szereplők, néha már hónapokkal a tényleges forgatás megkezdése előtt. A Chicago esetében sem volt ez másképp, csak itt nem az edzőteremben töltötték napjaikat a szereplők, hanem az énektanárnál és a próbateremben.
Bár Gere, Baranski és Zeta-Jones rendelkeztek tapasztalatokkal a zenés színház terén, a csapat többi tagjához hasonlóan szívesen beleegyeztek, hogy hosszú próbákon és edzésprogramokon vegyenek részt. A filmezés előtti kéthónapos próbaidőszak kicsit olyan volt, mint egy zenés színház újoncképző tábora. „Voltak tánctanáraink, akik segítettek a koreográfia elsajátításában – mondja Latifah. – A táncpróbákról énekpróbára mentünk, majd a színészi próbára. Ez nagyon sok munkát jelentett, de nagyszerűen éreztük magunkat.”
„Olyan volt, mint egy iskola – magyarázza Zellweger. – Az első szakaszban az énekóra. Én mentem Elaine-hez a zongoraszobába, míg Richard szteppórákat vett, Catherine pedig a táncot gyakorolta. Aztán forgás. Fantasztikus volt.”
„Nagyon sokat dolgoztunk a próbaidőszak alatt, de mindannyian ragaszkodtak ehhez – mondja Marshall. – Catherine vissza akart térni a gyökereihez. Egészen otthonosan mozgott a próbaterem hatalmas tükörfala előtt, a táncosok között. A mennyben érezte magát. Renée-nek viszont új volt minden, de ő rendkívül szívósan dolgozik. Neki ez egy gyorstalpalónak tűnhetett, de lenyűgöző volt, akárcsak Richard, aki szintén nagyon élvezte a jókedvű csapatmunkát. Ami végül is kikerekedett ebből a hathetes időszakból, az már egy kész társulat. Akár színpadra is küldhetnénk őket!”
A 15 dal énekfelvételeit mindössze egy hét alatt vették fel. Marshall koreográfiáját pedig kimerítő, napi 14 órás munka során sajátították el. A tréning nem ért véget akkor sem, amikor a filmfelvételek elkezdődtek. A próbákat ezután szombatonként tartották, ekkor dolgoztak azokon a jeleneteken, melyeket a következő hétenrögzítettek. „Minden egyes számnak megvan a maga karaktere és személyisége – magyarázza Joey Pizzi koreográfus. – Kutatásokat végeztünk a húszas évek táncairól, hogy beilleszthessük őket a koreográfiába (láthatunk például charlestont és tangót is), más számokat a revüsztárok ihlettek, sőt a filmek is.”